Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen
IUPAC adı tetrachloroethene
Sistematik ad tetrakloroeten
Diğer adlar perkloroetilen, perkloroeten
Tanımlayıcılar
Kısaltmalar	PCE, perc
CAS numarası	127-18-4
PubChem	31373
SMILES	ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g mol−1
Görünüm	hoş kokulu renksiz şeffaf sıvı
Yoğunluk	1.622 g/cm3
Erime noktası	-19°C
Kaynama noktası	121°C
Çözünürlük (su içinde)	0.15 g/L
Tehlikeler
Ana tehlikeler	Deri için tahriş edici
NFPA 704	0 2 0
Parlama noktası	Yanıcı değil
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen, sistematik adı ile tetrakloroeten ya da diğer adı ile perkloroetilen, formülü Cl₂C=CCl₂ olan ve kuru temizlemede çözücü olarak kullanılan uçucu, yoğunluğu fazla olan bir klorokarbondur. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Renksiz bir sıvıdır ve 1 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan kloroform benzeri, tatlımsı, sert, hoş bir kokusu vardır. Suda çözünmediğinden dibe çöker.

Tarihi ve sentezi

Fransız kimyager Henri Victor Regnault, tetrakloroetileni ilk olarak 1839'da, Michael Faraday'ın 1820-21 tarihli "karbon protoklorür" (karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile sentezledi.

C₂Cl₆ → C₂Cl₄ + Cl₂

Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan sözde "ilk tetrakloroetilen sentezi" için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'ınkinden farklı olduğunu fark etti. Victor Regnault, "Faraday'a göre, karbon klorür 70°C ila 77°C derece arasında kaynadı, ancak benimki 120°C'ye kadar kaynamaya başlamadı" dedi.

Tetrakloroetilen günümüzde hidrokarbonların klorlanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.

Birkaç başka yöntem daha geliştirilmiştir. 1,2-dikloroetan, klor ile 400 °C'ye ısıtıldığında, bu kimyasal tepkimeyle tetrakloroetilen üretilir:

ClCH₂CH₂Cl + 3 Cl₂ → Cl₂C=CCl₂ + 4 HCl

Bu tepkime, bir potasyum klorür ve alüminyum klorür karışımı veya aktif karbon ile katalize edilebilir. Trikloroetilen, damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

Kullanımı

Tetrakloroetilen, yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür ve yanmaz. 1930'lardan beri kuru temizlemede ana çözücü olarak çokça kullanılır. Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde metal parçaların yağını temizlemek için kullanılır.

Tarihî kullanımları

Tetrakloroetilen, bir zamanlar HFC-134a ve benzer soğutucu akışkanların üretiminde bir ara ürün olarak yaygın bir şekilde kullanılıyordu. 1922'de Amerikalı veteriner Maurice C. Hall, kancalı kurt istilasının neden olduğu ansiklostomi tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.

Güvenlik

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir. Kuru temizlemede bolca kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları nadirdir. Yağları çözebildiğinden deri ile teması tahriş edebilir.

Yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen varlığı ile, diğer klorokarbonlar ve klorlu hidrokarbonlar gibi, çok zehirli olan fosgene dönüşme riski vardır. Bunun haricinde tetrakloroetilen termal olarak stabildir.

Çevreye etkileri

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.

Geçmişte, kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun doğaya zarar verebileceği ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki makine modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tetrachloroethylene 17 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.