Stiren

Stiren
IUPAC adı Etenilbenzen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-42-5
Özellikler
Molekül formülü	C8H8
Molekül kütlesi	104.15 g/mol
Yoğunluk	0.909 g/cm3
Erime noktası	-30 °C
Kaynama noktası	145 °C
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Stiren, kimyasal formülü C₆H₅CH=CH₂ olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi.

Doğada

Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur ve ayrıca kömür katranında da bulunur.

Sanayide üretimi

Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir. Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.

Laboratuvar sentezi

Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:

C₆H₅CH=CHCO₂H → C₆H₅CH=CH₂ + CO₂

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.

Polimerler

Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.