Hekzaklorobütadien

Hekzaklorobütadien
IUPAC adı Hekzakloro-1,3-bütadien
Tanımlayıcılar
CAS numarası	87-68-3
SMILES	Cl/C(Cl)=C(\Cl)C(\Cl)=C(/Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C4Cl6
Molekül kütlesi	260,76 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	1.665 g/mL
Erime noktası	-20 °C
Kaynama noktası	210-220 °C
Çözünürlük (su içinde)	Çözünmez
Tehlikeler
Ana tehlikeler	olası kanserojen
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Hekzaklorobütadien (genellikle "HCBD" olarak kısaltılır) Cl₂C=C(Cl)C(Cl)=CCl₂, oda sıcaklığında terebentine benzer bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Niş uygulamaları olan klorlu alifatik bir diendir, ancak en yaygın olarak diğer klor içeren bileşikler için bir çözücü olarak kullanılır.

Elde edilişi

Hekzaklorobütadien veya HCBD, öncelikle klorinoliz tesislerinde karbon tetraklorür ve tetrakloroeten üretiminde bir yan ürün olarak üretilir. Klorinoliz, hidrokarbonlar pirolitik koşullar altında klor gazına maruz kaldığında meydana gelen radikal bir zincir reaksiyonudur. Hidrokarbon klorlanır ve elde edilen klorokarbonlar parçalanır. Bu işlem yanmaya benzer, ancak oksijen yerine klor ile reaksiyona girer.

Hekzaklorobütadien, hem karbon tetraklorür hem de tetrakloroeten üretiminde bütan türevlerinin klorinolizi sırasında bir yan ürün olarak ortaya çıkar. Bu iki mal o kadar büyük ölçekte üretilir ki, genellikle endüstriyel talebi karşılamaya yetecek kadar HCBD elde edilebiliyor. Alternatif olarak, hekzaklorobütadien, bütan veya bütadienin klorlanması yoluyla doğrudan sentezlenebilir.

Tepkinlik

Klorinoliz reaksiyonlarının ürünleri büyük ölçüde reaksiyonun meydana geldiği sıcaklığa ve basınca bağlıdır. Böylece, klor gazı varlığında bu reaksiyon koşulları ayarlanarak, hekzaklorobütadien daha da klorlanarak tetrakloroetilen, hekzakloroetan, oktaklorobüten ve hatta dekaklorobütan elde edilebilir. Genel olarak, bir bileşik üzerindeki klor sübstitüentlerinin sayısını artırmak, onun toksisitesini artırır ancak yanıcılığını azaltır.

Karbon iskeleti bölünmesi yoluyla klorlama termodinamik olarak tercih edilirken, klorlu dört karbonlu ürünler daha düşük sıcaklık ve basınçlarda tercih edilir. Hekzaklorobütadienin üç klorinoliz ürünü aşağıdaki reaksiyonlarda gösterilmiştir.

Kullanım alanları

Hekzaklorobütadienin birincil uygulamalarından biri, klor için bir çözücü olarak, "benzer benzeri çözer" yaygın sözünün iyi bir örneğidir. 0 °C'de HCBD'de klorun molar çözünürlüğü yaklaşık %34'tür (2,17 mol/L). Başka bir klor çözücü olan karbon tetraklorürün 0 °C'deki çözünürlüğü yaklaşık %30'dur (3,11 mol/L). Bir mol HCBD, bir mol karbon tetraklorürden daha fazla kloru çözebilir, ancak iki çözücü arasındaki moleküler ağırlık farkı öyledir ki, litre başına karbon tetraklorürde daha fazla klor çözünebilir. Aşağıda gösterilen, çeşitli sıcaklıklarda klorun karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien deki çözünürlüğüdür.

Tıpkı klor gibi, diğer birçok klor içeren bileşik de bir hekzaklorobütadien çözeltisi içinde kolayca çözülebilir. Bir çözücü olarak, yaygın asitlere karşı reaktif değildir ve nükleofilik olmayan bazları seçer. Çözücü olarak HCBD'nin açıklayıcı bir uygulaması, pentaklorometilbenzen verecek şekilde toluenin FeCl₃ ile katalize edilmiş klorlanmasıdır. Hekzaklorobütadien, bu reaksiyonda yalnızca karbon tetraklorür yerine kullanılır çünkü ferrik klorür (FeCl3) CCl4'te çözünmez.

Klorlu bileşiklere olan yakınlığı göz önüne alındığında, sıvı HCBD, gaz akımlarından klor içeren kirleticileri uzaklaştırmak için yıkayıcı olarak kullanılır. Bu uygulamanın bir örneği, birincil kirletici maddeler, özellikle klor, hekzaklorobütadien içinde gaz hâlindeki hidrojen klorürden daha fazla çözünür olduğundan, HCI gazının üretiminde kullanılmasıdır.

Toksisite

Hekzaklorobütadienin oral, solunum ve dermal yollarla maruz kalmanın ardından sistemik toksisiteyi yol açtığı gözlemlenmiştir. Etkiler arasında yağlı karaciğer dejenerasyonu, epitelyal nekrotizan nefrit, merkezî sinir sistemi depresyonu ve siyanoz sayılabilir.

Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, hekzaklorobütadieni C grubu Olası İnsanlar için Kanserojen olarak sınıflandırmıştır.