1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken).
Bütadien adı, H2C=C=CH-CH3 yapısına sahip kümülatif bir dien olan 1,2-bütadien izomerine de denebilir. Bu allenin endüstriyel bir önemi yoktur.
Kullanımları
Çoğu bütadien, lastik, rondela ve elastik bant üretimi için sentetik kauçuk yapmak için kullanılır.
Bütadienin sentetik kauçuklara dönüştürülmesine, küçük moleküllerin (monomerler) zincirleme büyük moleküller (polimerler) oluşturmak için bağlandığı bir süreç olan "polimerizasyon" denir. Sadece bütadienin polimerizasyonu, çok yumuşak, neredeyse sıvı olan bir malzeme olan polibütadien verir. Bütadien ve diğer monomerlerin polimerizasyonu, daha değerli ve güçlü kopolimerleri verir. Akrilonitril bütadien stiren (ABS), nitril-bütadien (NBR) ve stiren-bütadien (SBR) gibi bütadien ve stiren ve/veya Akrilonitrilin kopolimerleri daha güçlü ve kullanışlıdır. Bu kopolimerler, hazırlanmalarında kullanılan monomerlerin oranına bağlı olarak sert veya elastik olabilir. SBR, otomobil lastiklerinin üretiminde en yaygın kullanılan malzemedir.
Bazı naylonların öncülü olan adiponitrili yapmak için daha küçük miktarlarda bütadien kullanılır. Bütadienin adiponitrile dönüştürülmesi, bütadiendeki çift bağların her birine hidrojen siyanür eklenmesini gerektirir. İşleme "hidrosiyanasyon" denir.
Bütadien, bir çözücü olan sülfolanı yapmak için de kullanılır.
Bütadien, Diels-Alder reaksiyonları yoluyla ikili ve üçlü karbon-karbon bağları ile reaksiyona girdiği için sikloalkanların ve sikloalkenlerin sentezinde de yararlıdır. En yaygın olarak kullanılan bu tür reaksiyonlar, bütadienin diğer bir veya iki bütadien molekülü ile reaksiyonlarını, yani sırasıyla dimerizasyon ve trimerizasyonu içerir.
Tarihi
1863'te Fransız kimyager E. Caventou, amil alkolün pirolizinden bütadieni izole etti. Bu hidrokarbon, 1886'da Henry Edward Armstrong'un petrolün piroliz ürünlerinden izole etmesinden sonra bütadien olarak tanımlandı.
1910 yılında Rus kimyager Sergei Lebedev bütadieni polimerleştirdi ve kauçuk benzeri özelliklere sahip bir malzeme elde etti. Bununla birlikte, bu polimerin, başta otomobil lastikleri olmak üzere birçok uygulamada doğal kauçuğun yerini alamayacak kadar yumuşak olduğu bulundu.