Nitrobenzen

Nitrobenzen
IUPAC adı Nitrobenzen
Diğer adlar Nitrobenzol Mirban yağı
Tanımlayıcılar
CAS numarası	98-95-3
PubChem	7416
KEGG	C06813
ChEBI	27798
RTECS numarası	DA6475000
SMILES	c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
InChI	1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
ChemSpider	7138
Özellikler
Molekül formülü	C6H5NO2
Molekül kütlesi	123.11 g/mol
Görünüm	sarımsı, yağlı sıvı
Koku	keskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi
Yoğunluk	1.199 g/cm3
Erime noktası	5.7 °C
Kaynama noktası	210.9 °C
Çözünürlük (su içinde)	0.19 g/100 ml (20 °C)
Buhar basıncı	0.3 mmHg (25°C)
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
G-ibareleri	S1/2, S28, S36/37, S45, S61
H-ibareleri	H360F, H301+311+331, H351, H372, H412
P-ibareleri	P201, P273, P280, P302+352, P304+340, P308+310
NFPA 704	2 3 1
Parlama noktası	88 °C
Öztutuşma sıcaklığı	480 °C
Patlama sınırları	%1.8-?
ABD maruz kalma limiti (PEL)	TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin]
LD50	780 mg/kg (sıçan, oral) 600 mg/kg (sıçan, oral) 590 mg/kg (fare, oral)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Anilin Benzendiazonyum klorür Nitrozobenzen
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Nitrobenzen kimyasal formülü C₆H₅NO₂ olan bir organik bileşiktir. Acı badem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Üretimi

Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol) nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.

 +  

 

 H⁺

 

1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×10⁶ton idi.

Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO₂⁺) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:

HNO₃ + H⁺ NO₂⁺ + H₂O

Kullanımı

Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır:

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.

Anilinin çoğu poliüretanların öncül maddesi olan metilendianilin üretiminde harcanır.

Özel uygulamalar

Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır. Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır. Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.

Organik reaksiyonlar

Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene,azobenzene,nitrozobenzene,hidrazobenzene, ve fenilhidroksilamine indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.

Güvenlik

Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m³) ve cilt yoluyla kolayca emilir.

Uzun süreli maruziyet merkezi sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.

Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir, ve is classified by the IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır. Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.

Dış bağlantılar

• Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 00657 Ağustos 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
• Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi10 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
• IARC Monograf: "Nitrobenzen"4 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
• US EPA bilgi formu27 Haziran 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
• https://patents.google.com/patent/US91136289 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.