Flavin grubu

Flavinlerin türetildiği trisiklik halka izoaloksazin

Riboflavin

Flavin (Latince flavustan "sarı"), trisiklik heterosikl izoklooksazin tarafından oluşturulan, pteridine dayanan bir grup organik bileşiğin ortak adıdır. Biyokimyasal kaynak riboflavin vitaminidir. Flavin kısmı genellikle flavin adenin dinükleotidi (FAD) oluşturmak için bir adenosin difosfat ile birleştirilir ve diğer durumlarda, flavin mononükleotidi (veya FMN) olarak fosforlanmış bir riboflavin biçimi olarak bulunur. Flavin, flavoproteinlerde protez grubu olarak bulunur.

Flavin grubu oksitleme-indirgeme reaksiyonlarına uğrayabilir ve iki aşamalı bir işlemde bir elektron veya tek seferde iki elektron kabul edebilir. İzoaloksazin halka sistemi üzerindeki spesifik azot atomlarına hidrojen atomlarının eklenmesi ile indirgeme yapılır:

Oksitlenmiş (solda) ve tamamen indirgenmiş (sağda) flavin formları arasında denge .

Sulu çözelti içinde, oksitlendiğinde sarı renkli, yarı-indirgenmiş anyonik durumda kırmızı, nötr (yarı-kinon) durumda mavi renkte ve tamamen indirgendiğinde renksizdirler. Oksitlenmiş ve indirgenmiş formlar, radikal oluşumuna karşı kaydırılan yarı-kinon (radikal) formuyla hızlı dengededir :

Fl_yüks + Fl_indH ₂ ⇌ FlH ^•

Burada Flyüks yükseltgenmiş flavin, Fl_indH₂ (iki hidrojen atomunun eklenmesi üzerine) indirgenmiş flavin ve FlH ^• semikinon (bir hidrojen atomunun eklenmesi ile) formudur.

FADH₂ şeklinde, kofaktörlerinden biri elektron transfer zincirine elektron transfer edebilir.

Fotoindirgeme

Hem serbest hem proteine bağlı flavinler fotoindirgenebilirlerdir, yani ışık ile indirgenebilirler. Bu mekanizma, amino asitler, karboksilik asitler ve aminler gibi çeşitli organik bileşiklerin aracılık ettiği bir mekanizmadır.

FAD

FAD

Flavin adenin dinükleotidi, ferredoksin-NADP + redüktaz, monoamin oksidaz, D-amino asit oksidaz, glukoz oksidaz, ksantin oksidaz ve asil CoA dehidrojenaz dahil birçok enzime bağlı bir gruptur.

FADH / FADH ₂

FADH ve FADH₂, indirgenmiş FAD formlarıdır. FADH₂sitrik asit döngüsüne katılan bir enzim olan sukinat dehidrogenazda prostetik grup olarak üretilir. Oksidatif fosforilasyonda, FADH₂'nin iki molekülü tipik olarak her biri 1.5 ATP ya da toplam 3 ATP verir.

FMN

FMN

Flavin mononükleotidi, diğer proteinlerin yanı sıra NADH dehidrojenaz, E. coli nitroredüktaz ve eski sarı enzimde bulunan bir protez grubudur .

Ayrıca bakınız

• Fteridin
• Pterin
• Deazaflavin (5 deazaflavin)

• Voet, D; Voet, JG (2004). Biyokimya (3. baskı.). John Wiley ve Oğulları. 0-471-39223-5