| Benzen | |
|---|---|
 |
 |
| |
|
Diğer adlar
Benzol
fenil hidrür [6]annulen | |
| Tanımlayıcılar | |
| CAS numarası | 71-43-2 |
| PubChem | 241 |
| EC numarası | 200-753-7 |
| KEGG | C01407 |
| ChEBI | 16716 |
| RTECS numarası | CY1400000 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| ChemSpider | 236 |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C6H6 |
| Molekül kütlesi | 78,11 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Koku | benzin gibi |
| Yoğunluk | 0.8765(20) g/cm3 |
| Çözünürlük (su içinde) | 1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C) 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa) |
| log P | 2.13 |
| λmax | 255 nm |
| Yapı | |
| Trigonal düzlem | |
| Dipol momenti | 0 D |
| Termokimya | |
|
Standart formasyon entalpisi (ΔfH
|
48.7 kJ/mol |
|
Standart yanma entalpisi (ΔcH
|
3267.6 kJ/mol |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
|
ABD maruz kalma limiti (PEL) |
TWA 1 ppm, ST 5 ppm |
| LD50 | 930 mg/kg (rat, oral) |
| Benzeyen bileşikler | |
|
Benzeyen bileşikler
|
Toluen Borazine |
| Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa) | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, yanıcı, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan değerli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapıcı bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu gazdan kalan yağımsı bölümde keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle yükseltgenmesinden elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.
Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen biçiminde dizilmesinden oluşur. Karbonlar arasındaki uzaklık 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik yapılarda bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır.
Tepkime yeteneği
Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.
Elde edilişi
Benzenin yer değiştirme tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. II. Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük gereksinimle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin %75'i petrolden olup toluenin (C6H5-CH3) ya da toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir yöntem naftence zengin petrolün hidrojenlerinin yüksek sıcaklık ve basınçta koparılmasıdır (dehidrojenasyon). Benzen, fenolün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerleşmesiyle elde edilir.
Kullanılışı
Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.
Benzenin özellikleri
Benzenin özellikleri şunlardır:
- Renksiz ve saydamdır.
- Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
- Benzende bulunan bütün karbonlar sp2 hibritleşmesi yapmıştır.
- Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C’dir.
- Moleküler formülü C6H6'dır.
- Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
- Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
- Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
- Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO2, CH3 gibi moleküller bağlanabilir.
