Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

4-Nitroanilin

Другие языки:

4-Nitroanilin

Подписчиков: 0, рейтинг: 0

4-Nitroanilin


IUPAC adı 4-Nitroanilin
Sistematik ad 4-Nitrobenzenamin
Diğer adlar p-Nitroanilin 1-Amino-4-nitrobenzen p-Nitrofenilamin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-01-6
PubChem	7475
UN numarası	1661
KEGG	C02126
ChEBI	17064
RTECS numarası	BY7000000
SMILES	`c1cc(ccc1N)N(=O)=O`
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
Beilstein	508690
Gmelin veritabanı	27331
ChemSpider	13846959
Özellikler
Molekül formülü	C₆H₆N₂O₂
Molekül kütlesi	138.126 g/mol
Görünüm	sarı veya kahverengi toz
Koku	hafif, amonyak benzeri
Yoğunluk	1.437 g/cm³
Erime noktası	146-149 °C
Kaynama noktası	332 °C
Çözünürlük (su içinde)	0.8 mg/ml (18.5 °C) (IPCS)
Buhar basıncı	0.00002 mmHg (20 °C)
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS İşaret sözcüğü	İkaz
Ana tehlikeler	Zehirli
Parlama noktası	199 °C
ABD maruz kalma limiti (PEL)	TWA 6 mg/m3 (1 ppm) [skin]
LD₅₀	3249 mg/kg (sıçan, oral) 750 mg/kg (sıçan, oral) 450 mg/kg (gine domuzu, oral) 810 mg/kg (fare, oral)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

4-Nitroanilin, p-nitroanilin veya 1-amino-4-nitrobenzen C₆H₆N₂O₂ formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bir amino grubunun bir nitro grubuna tam karşısında para konumunda olduğu, bir benzen halkasından oluşan organik kimyasal bileşiktir. Bu kimyasal madde genellikle boyaların, antioksidanların, ilaçların, benzinin, yakıt artığı önleyicilerinin, kümes hayvanı ilaçlarının sentezinde bir ara madde olarak ve bir korozyon önleyici olarak kullanılır.

Sentezi

Endüstriyel olarak, 4-nitroklorobenzenin aminasyonuyla üretilir:

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Aşağıda anilinden 4-nitroanilinin bir laboratuvar sentezi bulunmaktadır. Bu reaksiyon dizisindeki en önemli adım, nitro grubunu amino grubunun tam karşısına para konumunda yerleştirmek için bir elektrofil aromatik sübstitüsyondur. Amino grubunun yapısına kolayca proton katılabilir ve bir meta yöneltici olabilir. Bu nedenle, asetil grubunun korunması gereklidir. Bu reaksiyondan sonra, reaksiyon sırasında az miktarda oluşan 2-nitroanilini uzaklaştırmak için bir ayırma yapılmalıdır.

Kullanımı

4-Nitroanilin, endüstriyel olarak önemli bir boyar madde bileşeni olan p-fenilendiaminin öncül maddesi olarak tüketilir. İndirgeme, metalik demir kullanılarak ve katalitik hidrojenasyon yoluyla gerçekleştirilir.

İlk azo boyar madde Para Red’in sentezi için bir başlangıç maddesidir:

Sülfürik asit ile ısıtıldığında, patlayarak sert bir köpük halinde polimerize olur.

Laboratuvar kullanımı

Nitroanilin, Kamlet-Taft çözücü parametrelerini belirlemek için kullanılan bir solvatokromik boyar maddedir. UV-görsel zirvesinin konumu, çözücüdeki hidrojen bağı alıcılarının ve vericilerinin dengesi ile değişir.

Zehirlilik

Bileşik, soluma, yutma ve emilim yoluyla toksiktir ve dikkatle kullanılmalıdır. Sıçanlarda, LD50’si oral olarak uygulandığında 750 mg/kg ‘dır. 4-Nitroanilin özellikle tüm suda yaşayan organizmalar için zararlıdır ve kirletici madde olarak salındığında çevreye uzun süre zarar verebilir.

Dış bağlantılar

P-Nitroanilin için güvenlik (MSDS) verileri
P-Nitroanilin için MSDS Sayfası19 Ocak 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Sigma-Aldrich Katalog verileri 16 Nisan 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu 15 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.