Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

1,2-Dikloroetan

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
1,2-Dikloroetan
1,2-dichloroethane.svg
Tanımlayıcılar
CAS numarası 107-06-2
SMILES
Özellikler
Kimyasal formül C2H4Cl2
Molekül kütlesi 98,96 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 1.253 g/cm3 (sıvı hâl)
Erime noktası

-35 °C

Kaynama noktası

84 °C

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Yaygın olarak etilen diklorür (EDC) olarak bilinen 1,2-dikloroetan, klorlu bir hidrokarbondur. Kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. 1,2-dikloroetanın en yaygın kullanımı, polivinil klorür (PVC) borular, mobilya ve otomobil döşemeleri, duvar kaplamaları, ev eşyaları ve otomobil parçaları yapmak için kullanılan vinil klorür üretimindedir. 1,2-Dikloroetan ayrıca genellikle diğer organik kimyasal bileşikler için bir ara madde ve bir çözücü olarak kullanılır. Su ve diğer klorokarbonlar dahil olmak üzere diğer birçok çözücü ile azeotroplar oluşturur.

Tarihi

1794 yılında hekim Jan Rudolph Deiman, tüccar Adriaan Paets van Troostwijk, kimyager Anthoni Lauwerenburg ve botanikçi Nicolaas Bondt, Felemenk Kimyagerler Topluluğu (Felemenkçe: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen) adı altında, olefiant gazından (yağ yapıcı gaz, etilen) ve klor gazından 1,2-dikloroetan üreten ilk kişilerdi. Gezelschap pratikte çok derinlemesine bilimsel araştırma yapmasa da, onlar ve yayınları büyük saygı görüyordu. Bu kabulün bir kısmı, eski kimyada 1,2-dikloroetanın "Felemenk yağı" olarak adlandırılmasıdır. Bu aynı zamanda etilen için eski "olefiant gaz" (yağ yapan gaz) teriminin de kaynağıdır, çünkü bu reaksiyonda Felemenk yağını yapan etilendir. Ve "olefiant gazı", ilk üyesi etilen olan hidrokarbon ailesi olan modern "olefin" teriminin etimolojik kökenidir.

Üretim

Amerika Birleşik Devletleri, Batı Avrupa ve Japonya'da yılda yaklaşık 20 milyon ton 1,2-dikloroetan üretilmektedir. Üretim esas olarak etilen ve klorun demir(III) klorür katalizli reaksiyonu yoluyla elde edilir:

H
2
C=CH
2
(g) + Cl
2
(g) → ClC
2
H
4
Cl (l)
Hr (standart tepkime entalpisi) = −218 kJ/mol)

1,2-dikloroetan, etilenin bakır(II) klorür katalizli oksiklorlanmasıyla da üretilir:

H
2
C=CH
2
+ 2 HCl
+ 1/2 O
2
→ ClC
2
H
4
Cl + H
2
O

Kullanım alanları

Dünyadaki 1,2-dikloroetan üretiminin yaklaşık %95'i, yan ürün olarak hidrojen klorür ile vinil klorür monomerinin (VCM, kloroeten) üretiminde kullanılmaktadır. VCM, polivinil klorürün öncülüdür.

ClC
2
H
4
Cl → H
2
C=CHCl + HCl

Hidrojen klorür, yukarıda açıklanan oksiklorlama yoluyla daha fazla 1,2-dikloroetan üretiminde yeniden kullanılabilir.

Diğer alanlar

1,2-Dikloroetan, yağ giderici ve boya sökücü olarak kullanılmış, ancak şimdi toksisitesi ve olası kanserojenliği nedeniyle kullanımı yasaklanmıştır.

Tarihsel olarak, kurşunlu benzin aşamalı olarak kullanımdan kaldırılmadan önce, 1,2-dikloroetan, kurşun birikmesini önlemek için benzinde vuruntu önleyici katkı maddesi olarak kullanılıyordu.

Güvenlik

1,2-Dikloroetan oldukça yanıcıdır ve yandığında hidroklorik asit salar:

ClC
2
H
4
Cl
+ 5/2 O
2
→ 2 CO
2
+ H
2
O + 2 HCl

Aynı zamanda zehirlidir (özellikle yüksek buhar basıncı nedeniyle solunduğunda) ve muhtemelen kanserojendir. Anoksik akiferlerdeki yüksek çözünürlüğü ve 50 yıllık yarı ömrü, onu çok yıllık bir kirletici ve geleneksel olarak temizlenmesi çok pahalı olan ve bir biyoremediasyon yöntemi gerektiren sağlık riski hâline getirir.


Новое сообщение